Г. м. покровительствовали царь Иоанн IV Грозный и боярский род Романовых (в нач. 40-х гг. XVI в. прп. Геннадий предсказал боярину Роману Юрьевичу Захарьину, что его дочь Анастасия Романовна станет царицей). Грамотой царя Иоанна Грозного 1547/48 г. (подтверждала недатированную предыдущую грамоту) Г. м. жаловались 4 деревни, починки и Сурское оз. с истоком и одновременно освобождались от налогов и повинностей живущие на монастырской земле. Мон-рю также предоставлялось право суда над крестьянами. В 1550 г. царь Иоанн Грозный пожаловал Г. м. деревни Павловка, Кортополово, Радильцево Лысцово, Настасьино, починки Охотино и Попиральцево, ез (сооружение для ловли рыбы) на р. Костроме и бортный лес у дер. Карганово «со всем с тем, что к тем деревням и к починкам исстари потягло». В 1554 г. боярин и дворецкий Данила Романович (брат царицы Анастасии) указной грамотой распорядился ежегодно выдавать Г. м. из «царевых житниц» хлебную ругу - 60 четв. ржи и 60 четв. овса. В «Росписи русского войска» московского стола 1604 г. упомянуты «2 человека конных» Г. м.
В Смутное время Г. м. и его вотчины были разорены. В 1614 г. царь Михаил Феодорович Романов освободил Г. м. на 2 года от всех казенных поборов, в 1615 г. избавил от оброка на мед, к-рый собирали в Каргановском бортном лесу, в 1623 г. дал мон-рю несудимую грамоту, подтверждавшую его судебный иммунитет. В писцовой книге 1628 г. упоминается, что в Преображенском соборе «образы местные и деисусы, и двери царские, и сосуды, и свечи, и ризы, и колокола и всякое церковное строение государево и монастырское».
В 40-х гг. XVII в., при игум. Филарете, в Г. м. началось каменное строительство. В 1644-1647 гг. вместо деревянного был построен каменный 5-главый 4-столпный Преображенский собор с приделом в честь Благовещения Пресв. Богородицы. Барабаны глав храма были насыщены декором (пояс килевидных кокошников у основания, валик, аркатурный пояс, «поребрик», «бегунок», городчатый и зубчиковый пояски). Отмечена большая близость архитектуры и декора Преображенского собора с храмом Воскресения на Дебре в Костроме (ок. 1654). В ходе строительных работ 19 авг. 1644 г. были обретены мощи прп. Геннадия, и в том же году по благословению патриарха Иосифа состоялось его всероссийское прославление. Возможно, в честь наследника престола - буд. царя Алексея Михайловича - в Г. м. во 2-й пол. 30-х гг. XVII в. был построен деревянный теплый храм во имя прп. Алексия, человека Божия. С 1644 г. в нем временно находился гроб с мощами прп. Геннадия, к-рый в нояб. 1647 г. перенесли в новый Преображенский собор и установили в Благовещенском приделе. Видимо, в XVIII в. мощи были погребены под спуд. В 1715 г. близ Преображенского храма вместо деревянной была воздвигнута 2-ярусная колокольня типа восьмерик на четверике, увенчанная высоким деревянным шатром. В 1751 г. был освящен построенный на месте деревянного каменный Алексиевский храм - одноглавый, 2-светный, с большой 5-гранной апсидой, папертью и крытым крыльцом.
К 60-м гг. XVIII в. Г. м. владел в Костромском у. селами Павловка, Обнорское, Буяково, Никольское, Сухоруково и Фоминское с 39 деревнями, в к-рых проживали 1376 крестьян. Мон-рю принадлежали бортный Каргановский лес и 2 водяные мельницы на притоках р. Костромы - реках Обноре и Андоме (Андобе); вотчины Г. м. занимали значительную часть территории совр. Любимского р-на Ярославской обл. и Костромского р-на Костромской обл. В 1764 г. все владения у Г. м. были изъяты, мон-рь отнесен к 3-му классу. В 1777 г. Г. м. вместе с правобережьем р. Костромы вошел в состав Ярославского наместничества, в 1796 г.- Любимского у. Ярославской губ. В 1787 г. Г. м. отошел Ярославской епархии.
В кон. XVIII-XIX в. в Г. м. возобновилось каменное строительство. В 1796 г. был возведен 2-этажный братский корпус, расширенный пристройкой 1810 г. В 1805 г. с запада к Преображенскому собору был пристроен теплый 5-главый храм с 2 приделами: правым - прп. Геннадия Костромского, левым - прп. Корнилия Комельского. В 1822 г. ярославским мастером Ф. Банщиковым были расписаны стены и своды собора. В 1843 г. с правой стороны к собору был пристроен каменный придел во имя прп. Сергия Радонежского. К 1810 г. была построена каменная ограда с 6 башнями и 2-арочными св. вратами. В 1831 г. по проекту ярославского архит. П. Я. Панькова была перестроена колокольня: вместо деревянного шатра надстроены 2 каменных яруса. 2 нижних яруса, возведенные в 1715 г., были украшены колоннами в стиле классицизма, 3-й ярус выделен крупными волютами, а 4-й - пилястрами. В результате этой реконструкции 40-метровая колокольня стала вертикальной доминантой ансамбля мон-ря. В 1849-1850 гг. у св. врат была построена деревянная гостиница. В кон. XIX в. при Г. м. была открыта школа грамоты. К нач. XX в. Г. м. владел более 65 дес. земли, подворьями в Ярославле и Любиме.
В XIX-ХХ вв. мощи прп. Геннадия покоились под спудом в Преображенском соборе. В 1-й четв. XIX в. над местом его погребения была установлена серебряная рака, изготовленная на средства жителей г. Любима. На раке лежала икона прп. Геннадия. Во 2-й пол. XIX в. на средства любимского купца И. С. Михина была изготовлена и установлена новая серебряная рака. На праздник Преображения Господня, в дни памяти прп. Алексия, человека Божия (17 марта), и прп. Геннадия (23 янв., 19 авг.) в Г. м. приходили жители зап. уездов Костромской губ. и вост. уездов Ярославской губ., у стен мон-ря устраивались Преображенская и Алексиевская ярмарки. В 1905-1913 гг. на престольные праздники в Г. м. регулярно совершал богослужения архиеп. Ярославский св. Тихон, буд. Патриарх Московский.
В 1919 г. Г. м. был закрыт, насельники зарегистрировались как приходская община при Преображенском соборе. 28 сент. 1920 г. мощи прп. Геннадия были публично вскрыты и увезены в Ярославский губ. музей, в к-ром пребывали до сер. 30-х гг. XX в. (к 2005 их местонахождение неизвестно). В 1928 г. Преображенский храм был закрыт, с нач. 30-х гг. в нем находилась конюшня колхоза «Власть Советов». В 30-х гг. были разобраны на кирпич ограда со св. вратами и 5 башен, в 1961 г.- 2-этажный братский корпус, в 1964 г.- пристроенная к Преображенскому собору теплая ц. во имя преподобных Геннадия Костромского и Корнилия Комельского, а в 1965 г.- придел прп. Сергия Радонежского. В Алексиевской ц. до сер. 60-х гг. располагался склад ядохимикатов.
7 окт. 1995 г. Г. м. был возобновлен, наместником назначен иером. (с 2000 г. игум.) Евфимий (Дебабов; † 2005 г.). Летом 1997 г. постройки Г. м. (за исключением бывш. гостиницы, занимаемой правлением колхоза) были переданы братии. Рядом с колодцем, выкопанным, по преданию, прп. Геннадием, построен деревянный храм во имя прп. Геннадия Костромского, в к-ром 1 сент. 1999 г. архиеп. Ярославский Михей (Хархаров) совершил 1-й водосвятный молебен, 23 июня 2000 г. игум. Евфимий с братией - 1-ю Божественную литургию. Планируется восстановление Алексиевского храма. При Введенской ц. в дер. Павловке Любимского р-на организовано подворье Г. м. В мае 2005 г. в Г. м. проживали 3 монаха и 10 послушников.
16 мая 2007 г. на заседании Свящ. Синода наместником Г.м. был утвержден иером. Вениамин (Райников).